1940, Linda Voss (Melanie Griffith) es una mujer irlandesa, de origen judío-alemana que ama las películas, especialmente las películas sobre guerra y espías. Consigue un trabajo en un bufete de abogados de Nueva York, después de demostrar que puede hablar alemán con fluidez. Como secretaria y traductora de Ed Leland (Michael Douglas), comienza a sospechar que su jefe está involucrado en trabajos de espionaje.

Race Darwell, condenado a la pena capital por asesinar a su esposa, espera impaciente en el corredor de la muerte el resultado de la última apelación. Para sobrellevar la situación, mantiene correspondencia con cuatro mujeres a las que envía cintas grabadas. Ninguna de ellas conoce la existencia de las demás; pero un día un funcionario de prisiones intercambia los paquetes que Darwell les envía.

Steve es un fotógrafo de Nueva York que mantiene una larga relación con Mónica, una profesora. Ambos se dan cuenta de que ha llegado el momento de plantearse seriamente su futuro.

Las presas de una cárcel de mujeres, principalmente afroamericanas, son explotadas como mano de obra. La mayoría de las mujeres están encarceladas por situaciones de violencia doméstica, pero además sufren abusos por parte del personal penitenciario, encabezado por el capitán Deese y el guardián Nelson. Acusada de asesinato, Frances Shepard se alía con sus compañeras Little Momma, Wet y Nikki Barnes, así como con el estudiante de derecho Michael, para comenzar la rebelión.

Jackie Brown (Pam Grier) es una azafata de vuelo que necesita dinero y hace de correo para Robbie, un mafioso buscado por la policía. Todo parece ir bien hasta que un día es sorprendida en la aduana y acusada de tráfico de drogas y evasión de capital. Sólo podrá evitar su ingreso en prisión, si acepta una propuesta de la policía: ayudarles a llegar hasta Robbie.

Cal y Jenny son dos jóvenes que sueñan con la buena vida; fajos de dólares, coches rápidos y sobretodo, mujeres espectaculares. Para ello se les ocurre todo tipo de planes que suelen acabar con sus huesos entre rejas. Hasta que tienen el plan más brillante de todos, casarse con las hermanas Mundt, adorables ancianas millonarias, con el fin de heredar su fortuna.